Tento americký herec se narodil 6. 7. 1946. Sylvester neměl zrovna lehké dětství, narodil se jako nechtěné dítě italskému kadeřnickému učni Frankovi Stallonovi a barové tanečnici Jacquelin Labofish. Už jeho porod byl komplikovaný, doktor ho musel vytáhnout za hlavičku, pomocí speciálních kleští, ale doktor stisknul víc než měl a skřípnul mu tvářičku což má za následek celoživotní ochrnutí levé tváře od oka, přes jazyk až po bradu. Tím jen začínají potíže, Sylvester měl pomalejší vývoj kvůli tomuto ochrnutí.
Do svých pěti let vyrůstal v newyorské čtvrti Queens, pak se celá rodina přetěhovala do Silver Sprinte ve státě Maryland.
Ve škole to pro něj též není lehké, spolužáci se mu posmívají kvůli jeho ochrnutí a on to těžce nese. Ani v rodičích nenachází oporu a ti se v jeho jedenácti letech rozvádějí. Se svou matkou se stěhuje do Philadelphie. Sylvester si nachází idol v osobě Steeveho Reevese který ztvárnil roli Herkules a Sly se rozhodne že bude posilovat. Jeho matka si otevřela Fitness centrum a on tam stráví veškerý volný čas. Problémy ve škole však nekončí, do svých patnácti let vystřídal 12(!) škol. Sylvester se se opět stěhuje do Silveru ke svému otci, tam pokračuje v posilování, je zapsán na střední škole pro problematický dorost. Zde se více věnuje šermu a boxu. Ale i tuto školu opouští a přesunuje se do American College of Switzerland , (škola ve Švýcarsku). Tady poprvé dostal chuť stát se hercem, protože navštěvoval školní produkci. Vrací do států a zapisuje se do školy herectví v Miami. V roce 1969 se vrací do New Yorku. Zde pracuje v několika zaměstnáních, dostává vyjímečně podřadné role někde v divadle. Neúspěch ho dožene až na samý okraj existence, přespává na nádraží a stává se z něj bezdomovec. V inzerátu v novinách nachází nabídku na konkurs do erotického filmu Party u Kitty a hřebců. Za tento porno film kde se Sly svléká inkasuje denně 100 dolarů. Později je film přejmenován na Italský hřebec, poté co se tává Sylvester slavným.
Po tomto filmu se snaží postavit na nohy, dostává malé roličky, někdy je nakonec jeho role z filmu i vystřižena. Dostává malou roli ve filmu Woodyho Allena Banáni v roce 1970. Stallone se snaží dlouhou dobu psát scénáře, ale dlouho neúspěšně. Nakonec se mu, některé, podaří prodat. Dostává roli ve filmu The lords of Flatbush v roce 1974, tento film vydělává slušné 4 miliony dolarů, na to že měl nízký rozpočet. Ve stejný rok se i ožení s herečkou Sashou Czak, stěhují se do Kalifornie s touhou uskutečnit zde svou hereckou kariéru. Bohužel, moc se mu nedaří, objevil se v malé roli v seriálu Kojak, Police Story apod. (1975).
Konečně velký úspěch se mu podaří když napíše scénář k filmu Hells kitchen o boxerech, prodá ho za 21 000 dolarů.
A konečně je tady rok 1976, a on napíše další scénář, opět k filmu o boxerovi s jménem Rocky Balboa. Tento scénář měl hotov za tři dny. Sylvester svůj scénář představuje producentům Irwinu Winklerovi a Robertu Chartoffovi. Scénář se jim líbí a do hlavní role chtějí obsadit, jednu ze svých hvězd, Sly ale prodá scénář s podmínkou že postavu Rockyho bude hrát on. Po úspěšném vyjednávání dostává hlavní roli a obnos 350 000 dolarů. Film se dokončil v roce 1976 pod názvem jak jinak, než, ´Rocky´ (1976). Úspěch filmu je obrovský, získává několik Oscarů, nominací je devět a zisk 112 milionů USD. Ten stejný rok se mu narodí syn Sage.
Sly se stává hollywoodskou celebritou a pracuje na filmu ´F.I.S.T.´ v roce 1978. Svůj režijní debut uskuteční filmem ´Paradise Alley´ (1978), ale oba filmy jsou totální propadák.
Raději se vrací k Rockymu a pracuje na jeho pokračování, v roce 1979 je dokončen ´Rocky II´ a film je opět úspěšný. V roce 1981 se mu narodil druhý syn Joseph. V roce 1982 vzniká ´Rocky III´ který je ještě více úspěšný než předchozí dva díly. Filmy podobného rázu mu sedí jako ulité, to nám ukazuje ve filmu ´Rambo´ (1982), v roli válečného veterána z Vietnamu. Za roli dostává podíl 3,5 milionu dolarů plus podíl na zisku. Film je taktéž velmi úspěšný a během krátké doby vydělává desítky milionů dolarů.
V roce 1984 se rozvádí se Saschou Czakovou, která se stěhuje i s dětmi. Sylvester pokračuje v sérii úspěšných filmů, ´Rocky IV´, ´Rambo II´ (1985), ´Rambo III´ (1989) a ´Rocky V´ (1990). Mimo to se objevuje i v jiných filmech ale ty nejsou ani zdaleka tak dobré jako série o Rockym a Rambovi.
V devadesátých letech stojí za zmínku filmy ´Cliffhanger´ (1993), v roli horského vůdce bojujícího proti bandě teroristů. ´Demolition Man´ (1993), ´Specialista´ (1994), zde si zahrál po boku svůdné Sharon Stone, odborníka přes bomby. ´Nájemní vrazi´ (1995) a ´Země policajtů´ (1997), ´Sejměte Cartera´ (2000) a ´Formule!´ (2001). Některé filmy byli dobré jiné špatné a vypadalo to na úpadek.
Když přišel s nápadem natočit nové pokračování Rockyho a Ramba, všichni si ťukali na čelo. Bylo známo že poslední ´Rocky V´ se nepovedl. A tak v roce 2006 vznikl film s názvem ´Rocky Balboa´, film sklidil velký úspěch. V roce 2008 přišel do kin Rambo IV a i ten si vede na výbornou.
Sylvester ukázal že je i v 60 letech ve skvělé formě.
