Mladý talent si pro sezónu 1990/1991 vyhlédli scouti pitsburghských „tučňáků“ a od počátku nelitovali. Hráč s číslem 68, které nosil na památku dědečka, jenž zemřel při sovětské okupaci Československa, se narozdíl od spousty vrstevníků v NHL dokonale chytil a na konci sezóny byl zařazen do nejlepšího nováčkovského výběru. Tučňáci navíc vyhráli Stanley Cup, když ve finále porazili Minessotu Nord Stars 4:2 na zápasy.
Po boku legendárního Maria Lemieuxe Jaromír herně rostl a byl příslibem do dalších sezon. Právě proto mu vedení Penguins věnovalo zvýšenou pozornost a angažovalo kvůli němu Jiřího Hrdinu z Calgary Flames, aby mu pomáhal s adaptací na nové prostředí.
Následující rok Pitsburgh dokázal titul obhájit a Jágr se na tom podílel velkou měrou, především v play-off, do kterého si přinesl famózní formu. Jeho sólo ve finálové sérii proti Chicagu Blackhawks bylo označeno za branku roku. Pokus o stanleycupový hattrick však Pens nevyšel. V sezóně 1992/93 klub poprvé v historii vyhrál základní část soutěže, v play-off ovšem vypadl už ve čtvrtfinále s New York Islanders.
Jágrův výkonnostní vzestup potvrdila sezóna 1994/95, kdy si české pravé křídlo odneslo Art Ross Trophy pro nejlépe bodujícího hráče. Jágr měl sice ve zkrácené sezoně stejný počet bodů jako Eric Lindros, ale větší počet branek určil jako vítěze jeho. Bylo to vůbec poprvé, kdy si tuto cennou trofej odnesl Evropan.
Ročník 1995/96 byl Jágrovým nejúspěšnějším, co se počtu bodů týká. Získal jich 149 (62 branek + 87 asistencí) a skončil na druhém místě bodování, když ho předčil pouze týmový kolega Lemieux. Ani to však nepomohlo, aby se tým v play-off probojoval dál než do 3. kola. Následující sezoně vypadli Pinguins dokonce v prvním kole a Mario Lemieux se rozhodl ukončit kariéru.
Jaromír se tak stal největší hvězdou Pitsburghu, potažmo celé NHL, které v bodování kraloval následující čtyři sezóny. V sezoně 1998/99 dokonce získal i Hart Trophy pro nejužitečnějšího hráče. Pitsburghu to však k dobrému umístění nepomáhalo, a tak se v polovině sezóny 2001/2000 vrátil „Božský Mario“, aby mu pomohl. byl vzpruhou především pro Jágra, který po jeho návratu ožil a vybojoval již téměř ztracenou Art Ross Trophy.
V roce 1998 Jágr konečně prolomil smůlu v reprezentaci. Doposud platilo, že kam Jágr přijel, tam národní tým ztroskotal. Vítězství v Naganu se však zapsalo zlatým písmem do české sportovní historie a Jaromír se na něm značnou měrou podílel. Následující olympijské hry v Salt Lake City však česká výprava nezvládla, a tak Jágr na svůj další úspěch s reprezentací dále čeká. MS v Praze 2004 bylo pro Jaromíra a další zklamáním, vypadli jsme ve čtvrfinále s USA na samostatné nájezdy. Jaromír to označoval jako nejhorší porážku. Další rok probíhala výluka v NHL a tím se naskytla možnost reprezentovat všem světovým hvězdám. Proto bylo MS ve Vídni přehlídkou těch největších borců. Ve čtvrtfinále jsme tentokrát porazili na samostatné nájezdy USA my, poté v semifinále Švédy a nakonec ve finále Kanadu 3:0. Tím jsme získali zlato. A Jaromír vstoupil do spolku těch, kteří získali Stanley cup, zlato z MS a OH. Jinak toto zlato je označováno jako zlato pro Ivana Hlinku, který tragicky zahynul. Dále byl také na OH v Turíně, kde Češi získali bronzové medaile, čímž se většina borců ze zlaté generace s repre rozloučila. Mezi nimi byl i Jaromír Jágr, v roce 09 si to ovšem rozmyslel a po roce stráveném v KHL přijel reprezentovat.
V létě 2001 se rodák Hnidous rozhodl k odchodu z Pisburghu a přestoupil do Washingtonu s platem 11 milionů dolarů ročně. První sezónu se ovšem v týmu hodně trápil a teprve v druhé polovině ročníku 2002/03 se pořádně chytil a opět bojuje o přední místa v tabulkách.
Sezonu 2004/2005 odehrál Jágr, díky stávce NHL, půlku sezony v rodném Kladně a následně v ruském Omsku.
2. března 2006 se Jaromír Jágr stal nejlepším Evropanem v NHL, když v historické tabulce kanadského bodovaní dostihl Jari Kurriho. K výhře 6 : 1 nad Philadelphií přispěl dvěma góly a jednou přihrávkou a tím zaokrouhlil svoji celkovou bilanci v NHL na 1400 bodů. V listopadu téhož roku ho vynesly další dva body za gól a asistenci do sítě Pittsburghu v historickém pořadí produktivity na 12. místo před Stana Mikitu. Jágr měl na kontě 1468 bodů a není tak už před ním žádný hokejista s evropskými kořeny.
4. července 2008 Jaromír Jágr podepsal s vedením Avangardu Omsk dvouletou smlouvu. V sezóně 2008/09 hrál v KHL za Avangard Omsk a přijel i na EHT, konkrétně na České hokejové hry a následné MS ve Švýcarsku.
Jaromír Jágr je v nominaci českých hokejistů na únorové olympijské hry ve Vancouveru.
V osobním živetě Jaromír vystřídal několik slavných Češek, například Ivu Kubelkovou či Nicol Lenertovou, ale nakonec mu učarovala krásná slovenská MISS Andrea Verešová, se kterou se také rozešli. Momentálně chodí a žije s modelkou Innou Puhajkovou.
Hodně mu také pomáhá jeho maminka, která se o něj v Americe v nejtěžších chvílích vždy starala a jejíž kuchyni Jaromír miluje – především svíčkovou a vepřo, knedlo, zelo.